Castro se veía a si mismo como un continuador de la obra inconclusa de Martí. Los revolucionarios de las ciudades cubanas habían desempeñado un papel igualmente importante en la organización de la insurrección finalmente triunfante. Se había previsto que el desembarco de Fidel y sus guerrilleros coincidiera con un levantamiento en Santiago, un nuevo ataque al cuartel Moncada y al de la policía. Este plan no había tenido en cuenta los problemas meteorológicos. El Ganma (embarcación donde viajaba Fidel con sus hombres) llegó dos días después. Sin noticias del desembarco de Castro y frente al feroz contraataque de las tropas gubernamentales, se retiraron a los montes. Para empeorar las cosas, el desembarco del Ganma fue descubierto por las autoridades. Los supervivientes vagaron por los alrededores. El primer contacto lo hicieron con Cresencio Perez, un líder campesino fuera de la ley que controlaba la zona occidental de Sierra Maestra.

Castro no había planeado una estrategia de guerra de guerrillas prolongada en la Sierra. Castro estaba familiarizado con las leyendas asociadas al desembarco de Martí en 1895, también lo estaban las autoridades de Batista. Los hombres de Batista comenzaron a concentrar a los campesinos en las faldas de Sierra maestra, alejándolos de sus campos y hogares para evitar que hicieran causa común con la guerrilla. El antiguo presidente Prío Socarrás, exiliado en Miami y ansioso de volver al poder, proporcionó fondos tanto a Castro como a otros grupos, con la esperanza de que las acciones armadas aceleraran el derrocamiento del dictador.
Junto a los viejos partidos recelosos del movimiento 26 de julio estaba el Partido Socialista Popular (PSP), esto es, el partido comunista cubano. El PSP siempre se había mostrado hostil a las acciones armadas y en particular al tipo de sabotaje y subversión, por no hablar de las guerrillas. Se elaboró un plan para apoderarse del palacio presidencial en La Habana y asesinar a Bastita. Aquel plan concluyó en un desastre.

Del mismo modo que los rebeldes alzados a finales del siglo xix, los revolucionarios de los años cincuenta se mantuvieron en contacto con EEUU. Uno de los temas más debatidos fue la preocupación estadounidense sobre la futura estabilidad del país.

En marzo de 1958 Raúl Castro dejó el campamento principal con 65 hombres para abrir un segundo frente en Sierra Cristal, en la costa septentrional de oriente. Aquel mismo mes, Juan Almeida abrió un tercer frente al norte de Santiago. A principios de 1958 el Partido Comunista acordó finalmente ponerse de parte de Castro. La desconfianza del movimiento 26 de julio hacia los comunistas recientemente convertidos a su causa, era todavía muy fuerte y los organizadores de La Habana no habían incluido en sus preparativos al partido comunista ni a las organizaciones obreras que este controlaba.

El movimiento 26 de julio dio un golde de mano el 26 de febrero, secuestrando a Juan Manuel fangio, el campeón mundial argentino de carreras automovilísticas, soltándolo al dia siguiente. Se fijo como fecha para una huelga general el 9 de abril y se hicieron los correspondientes preparativos. Tras el fracaso de la huelga, Batista hizo un nuevo esfuerzo por desalojar a los guerrilleros de Sierra Mestra. La victoria sobre los soldado que trataban de tomar la Sierra fue un momento decisivo de la guerra, un triunfo para los guerrilleros que compensó el fracaso de la huelga. Castro aprovechó para planear la fase final de la guerra. Después de dos años en la Sierra, Castro había dominado a sus rivales en todas partes y estaba a punto de obtener la victoria. Castro también había sido afortunado al conseguir que la política de EEUU hacia sus guerrilleros permaneciera dividida. A medida que se hacía probable la victoria de Castro, EEUU procuraba evitar el enfrentamiento directo contra el eventual futuro gobernante. El general Batista huyó la víspera de Año nuevo, abandonando el país.

El amanecer de la revolución. Enero 1959

El 2 de enero de 1959, Castro pronunció su primer discurso en los albores de la Revolución. En 1959 Cuba no era un país pobre, con una población pisoteada que se rebelara contra su postergación. Era un sociedad relativamente acomodada, que disfrutaba de la segunda renta per capita en latinoamerica. Se suele considerar la introducción de la atención sanitaria universal como uno de los grandes triunfos de la revolución, pero la cuba prerrevolucionaria no era de los países más atrasados en cuanto a la dotación de servicios médicos.

Gran parte de la reevaluación de la historia prerrevolucionaria proviene del exilio cubano y ya se sabe que los exiliados tienden a menudo a añorar sentimentalmente el pasado. Se puede pensar incluso que un rasgo importante de la vida nacional cubana es un sentido desarrollado de la nostalgia, derivado de los antecedentes de su pueblo. La dictadura de Batista era percibida ampliamente como cruel y vengativa, algo que ciertamente era; pero muchas de las acciones representativas del régimen tenían como supuesta justificación la necesidad de combatir el terrorismo urbano y la guerra de guerrillas.

Castro, con un gran sentido teatral y la intuición de que las pasiones suscitadas por la victoria tardarían algunos días en enfriarse, emprendió un pausado y majestuoso peregrinaje desde Santiago hasta La Habana. No llegó a La Habana hasta el 8 de enero. Castro nombró presidente a Manuel Urrutia. Varios cientos de antiguos policías y torturadores de Batista fueron fusilados tras juicios sumarios.

Raúl Castro se convirtió en uno de los comandantes más poderosos de la guerra de guerrillas. La amenaza que el comunista Raúl se hiciera con el mando en ausencia de Fidel alarmó a los muchos anticomunistas fervientes integrados en el Movimiento 26 de julio. El nuevo régimen revolucionario actuo rápidamente en los 6 primeros meses, utilizando la maquinaria del viejo gobierno para beneficiar a sus seguidores de los sectores más pobres de la sociedad.

La ley de Reforma Agraria pretendía ganarse la adhesión de los campesinos sin tierra. La reforma agraria era de por si moderada y solo retóricamente revolucionaria, pero los poderosos terratenientes cubanos y de toda latinoamerica la veían como el borde del abismo. Causo una preocupación particular en EEUU. Aunque la reforma fue firmada por el gobierno, muchos de sus miembros eran hostiles a sus disposiciones, ya que la consideraban comunista.

El presidente Urritia y otros moderados se definian a si mismos como anticomunistas, no porque les preocupara lo más minimo la influencia de la URSS, sino por la preponderancia que habían alcanzado algunos miembros del partido comunista.

La vieja elite se sentía bajo la amenaza de que pudieran menguar sus beneficios económicos, pero también le alarmó la forma en que la Revolución permitió a la población negra salir a escena.